项羽和刘邦原来约定以鸿沟（在今河南荣县境贾鲁河）东西边作为界限，互不侵犯。后 来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，就又和韩信、彭越、刘 贾会合兵力追击正在向东开往彭城（即今江苏徐州）
终于布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下（在今安徽灵璧县东南）。这 时，项羽手下的兵士已经很少，粮食又没有了。夜里听见四面围住他的军队都唱起楚地的民 歌，不禁非常吃惊地说：“刘邦已经得到了楚地了吗？为什么他的部队里面楚人这么多呢？”
说着，心里已丧失了斗志，便从床上爬起来，在 营帐里面喝酒；并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱歌。唱完，直掉眼泪，在旁的人也非常难 过，都觉得抬不起头来。一会，项羽骑上马，带了仅剩的.八百名骑兵，从南突围逃走。边逃 边打，到乌江畔自刎而死。
因为这个故事里面有项羽听见四周唱起楚歌，感觉吃惊，接看又失败自杀的情节，所以 以后的人就用“四面楚歌”这句话，形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境，而致陷于 孤立窘迫的境地。
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